cas:60562-11-0,Biotin-COOMe,D-生物素甲酯的特點(diǎn)
2025-12-22
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Biotin-COOMe(D-生物素甲酯)是生物素(維生素B7)的甲酯衍生物,其核心結(jié)構(gòu)保留了生物素與鏈霉親和素/親和素的高特異性結(jié)合能力,同時(shí)通過(guò)甲酯基團(tuán)(-COOMe)提升了化學(xué)穩(wěn)定性和有機(jī)溶劑溶解性,廣泛應(yīng)用于生物標(biāo)記、化學(xué)偶聯(lián)、納米材料修飾及藥物遞送等領(lǐng)域。
一、基本信息
CAS號(hào):60562-11-0
中文名稱:D-生物素甲酯
英文名稱:Biotin-COOMe
分子式:C??H??N?O?S
分子量:258.34
外觀:白色至類白色固體粉末
溶解性:易溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,水溶性有限
穩(wěn)定性:干燥、低溫條件下穩(wěn)定,避免潮濕和光照
儲(chǔ)存條件:短期儲(chǔ)存于2-8℃,長(zhǎng)期儲(chǔ)存建議-20℃以下,密封、避光保存
結(jié)構(gòu)式:
二、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
Biotin-COOMe在生物素的羧基(-COOH)位置引入甲酯基團(tuán)(-COOCH?),形成甲酯化修飾。這一結(jié)構(gòu)修飾使其化學(xué)性質(zhì)與天然生物素有所差異,但仍保留了以下關(guān)鍵結(jié)構(gòu):
生物素母核:包括噻吩并咪唑環(huán)結(jié)構(gòu),是與鏈霉親和素/親和素高特異性結(jié)合的核心。
甲酯基團(tuán):提升了分子的化學(xué)穩(wěn)定性,同時(shí)可作為反應(yīng)前體,通過(guò)水解、氨解等反應(yīng)轉(zhuǎn)化為羧基、酰胺基等官能團(tuán),拓展應(yīng)用場(chǎng)景。
三、特點(diǎn)
高特異性結(jié)合:保留生物素核心結(jié)構(gòu),與鏈霉親和素/親和素結(jié)合能力強(qiáng),形成的復(fù)合物穩(wěn)定。
化學(xué)穩(wěn)定性高:甲酯基團(tuán)提升了分子的化學(xué)穩(wěn)定性,使其在有機(jī)溶劑和溫和實(shí)驗(yàn)條件下表現(xiàn)穩(wěn)定。
反應(yīng)活性靈活:甲酯基團(tuán)可通過(guò)水解或?;磻?yīng)進(jìn)行功能化修飾,適配不同實(shí)驗(yàn)需求的分子改造。
溶解性優(yōu)化:相比天然生物素,Biotin-COOMe在有機(jī)溶劑中溶解度更高,便于有機(jī)合成反應(yīng)中的應(yīng)用。
生物相容性好:繼承生物素的低免疫原性與生物相容性,修飾后對(duì)生物分子活性影響小,適合體內(nèi)外實(shí)驗(yàn)應(yīng)用。
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